从各种关于石抹宜孙的记载来看，他是那个年代少有的儒将中的奇葩。他的军队纪律严明，能吃大苦耐大劳，他本人则是个书痴，特别善于写优美动人的诗歌。由于都在江浙行省做官，因此刘伯温和石抹宜孙总是抬头不见低头见，刘伯温在绍兴监狱时，二人的关系升温。石抹宜孙有意识地接近绍兴文化圈，所以有心人经常能在绍兴看到石抹宜孙的身影。就在那时，石抹宜孙和刘伯温开始频繁交往，两人同时确定，这是双方伟大友谊的开端。
刘伯温对时局的看法让石抹宜孙深以为然，刘伯温在方国珍屡降屡叛处置问题上的是非观更是和石抹宜孙心心相印。所以在1356年正月，石抹宜孙就写了封聘用书，送到刘伯温处，请他出山帮自己。字里行间流淌着无限真情，使刘伯温深为感动。
一个人一旦被感动，必然要付诸行动。所以，正月末得到石抹宜孙的信，二月初，刘伯温就走进杭州城，接受了江浙行省都事的职务，三月初，他风尘仆仆地来到了石抹宜孙办公地处州。
